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2020年冬窗开启，曼联还未有任何新人加盟，却面临老将离队的情况。之前曼联球迷都认为最有可能离开的是马蒂奇等还有一定市场但合同即将结束的球员。但未曾想，冬窗离队第一人很有可能是球队的队长阿什利-杨。

稍早之前，来自权威媒体BBC著名记者SimonStone的消息，曼联队长阿什利-杨最快在冬窗加盟国际米兰，虽然各方面还没有达成协议，。如果没有在冬窗转会，阿什利-杨也会在夏天合同到期之后自由登陆梅阿查球场。

说起来，这位被曼联球迷亲切称为“杨教授”球员已经加盟老特拉福德有9个年头了，可谓如今红魔阵中不可多得的“三朝元老”。从最初英超所向披靡的边锋到后来的右后卫，再到如今的哪里有需要踢哪里。阿什利-杨能力在退化，但在曼联球迷心目中的地位却依然很重。

但随着比萨卡的加盟以及布兰登-威廉姆斯等小将的冒头，阿什利-杨的位置似乎有些尴尬。但本赛季他依然在各项赛事得到了18次出场机会，打进1球助攻1次。虽然很难继续以主力身份获得多少出场机会，但以他的经验与能力，胜任替补依然绰绰有余。

因此，面对身陷转会传闻的队长，曼联做出了挽留的姿态。在BBC报道了离队的消息之后，英国另外一家权威媒体《天空体育》随即报道了曼联希望与阿什利-杨续约一年的消息。