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出场即进球，舍甫琴科在与博洛尼亚的比赛中曾交出过5场5球的答卷。他在效力米兰期间，球队共七次对阵博洛尼亚，在舍甫琴科登场的五场比赛中，米兰取得其中四场的胜利，仅有一场失利。

“乌克兰核弹头”在2000年2月打入了与博洛尼亚的首球，而那场比赛中，加图索也收获了个人首粒意甲联赛进球。加图索、舍甫琴科与比埃尔霍夫在比赛中先后完成进球，米兰3-0领先对手。随后博洛尼亚在比赛结束前连扳两球，比分最终定格在了3-2。接下来的一个赛季，在双方首次对话中米兰客场作战，主队上半场率先破门，尽管舍甫琴科在下半场为米兰将比分追成1-1，但皮亚森蒂尼在终场前的进球还是帮主队拿下了比赛胜利。

2002年3月，米兰客战博洛尼亚，舍甫琴科因伤缺席了这场比赛，在主队将比分扩大为2-0时，米兰球迷悉数离开了球场。2003年1月，米兰回到主场再度迎战博洛尼亚，舍甫琴科与塞尔吉尼奥在下半场两度敲开对手球门，帮助球队在主场收获三分。

时间来到2004年2月，米兰2-0战胜博洛尼亚，从客场带走一场胜利。舍甫琴科上半时头球破门为球队首开记录，托马森在89分钟轻巧的垫射再度扩大领先优势，也为球队彻底奠定了胜局。接下来的一个赛季，双方在联赛中的首次相遇，米兰再次客场作战，比分也正如双方的上一次交手一样，红黑军团再次客场取胜。舍甫琴科与卡卡在比赛最后十分钟里各自取得一粒进球，帮助球队将三分收入囊中。

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